L’Italia era sconvolta dalla Seconda Guerra Mondiale. Le truppe nemiche dei tedeschi si stavano ritirando verso la Germania lasciando alle sue spalle distruzione, dolore e sangue.
Così avvenne anche ad Empoli dove furono distrutti numerosi edifici e il ponte sull’Arno.
Ma il giorno più cruento fu il 26 dicembre 1943, giorno di Santo Stefano, quando le squadriglie aeree B.26 americane lanciarono le bombe per colpire le zone nevralgiche della città. Fu così che, per distruggere la stazione ferroviaria, andò distrutto un intere quartiere, in particolare quello delle cascine, causando oltre 300 morti e moltissimi feriti.
Nonostante la guerra si provava ad organizzare qualche evento calcistico un pò in tutta Italia e anche in Toscana fu organizzato un campionato regionale denominato Campionato di Guerra 1944. Vi parteciparono molte squadre (Viareggio, Montecatini, Massese, Lucchese, Carrarese, ed altre ancora) ma non fu concluso a causa della guerra che stava distruggendo tutto. L’Empoli non prese parte al torneo anche perchè stava pagando sulla propria pelle le conseguenze della guerra e delle deportazioni naziste. La società azzurra proprio in un campo di concentramento nazista perse la “bandiera” Carlo Castellani, goleador indimenticato di tutti i tempi.
Negli anni seguenti lo stadio di calcio della città fu intitolato alla sua memoria.
